Ďalej boli vytvorené analógy a deriváty niektorých prostaglandínov, ktoré sa používajú v terapeutickej oblasti na liečbu rôznych stavov (napríklad indukcia pôrodu, liečba erektilnej dysfunkcie atď.).
polynenasýtené a patriace do skupiny eikosanoidov (spolu s lipoxínmi, tromboxánmi a leukotriénmi).Prostaglandíny sú produkované rôznymi bunkami a každá z nich môže produkovať prostaglandíny rôznych odrôd a množstiev.
z ktorých počítače pochádzajú, je možné, že existuje prítomnosť ďalších dvojitých väzieb. Presnejšie:
- Prostaglandíny s dvojitou väzbou (prítomné medzi C-13 a C-14) pochádzajú z kyseliny 8,11,14-eikosatriénovej.
- Prostaglandíny s dvoma dvojitými väzbami (jedna medzi C-13 a C-14 a jedna medzi C-5 a C-6) pochádzajú z kyseliny arachidónovej (alebo kyseliny 5,8,11,14-eikosatetraenovej).
- Prostaglandíny s tromi dvojitými väzbami (jedna medzi C-13 a C-14; jedna medzi C-5 a C-6 a jedna medzi C-17 a C-18) pochádzajú z kyseliny 5,8,11,14,17- eikosapentaenové (EPA).
Dvojité väzby prítomné v prostaglandíne sú označené číslom vedľa písmena predstavujúceho sériu; napríklad: PGE1 označuje prostaglandín radu E s dvojitou väzbou; PGE2 označuje prostaglandín radu E s dvoma dvojitými väzbami; PGE3 označuje prostaglandín radu E s tromi dvojitými väzbami.
Cis a trans izoméria
Návrhy na nomenklatúru prostaglandínov uzatvárame pripomenutím, že prítomnosť gréckeho písmena vedľa počtu väzieb prítomných v štruktúre prostaglandínu naznačuje polohu možnej hydroxylovej skupiny spojenej s C-9 (uhlík 9) vzhľadom na možná viazaná hydroxylová skupina na C-11 (uhlík 11).
Konkrétnejšie, hydroxylová skupina viazaná k C-9 môže byť v polohe Si tam? - v tomto prípade bude označené gréckym písmenom α - alebo na mieste trans - v tomto prípade bude označené gréckym písmenom β - pokiaľ ide o hydroxylovú skupinu spojenú s C -11.
Napríklad: PGF2α označuje prostaglandín patriaci do radu F s dvoma dvojitými väzbami (teda odvodenými z „kyseliny arachidónovej), ktoré majú hydroxylovú skupinu viazanú na uhlík 9 v polohe Si tam? pokiaľ ide o hydroxylovú skupinu viazanú na uhlík 11.
uvedené v predchádzajúcom odseku. Ako bolo uvedené, v závislosti od mastnej kyseliny, z ktorej syntéza začala, môžu mať výsledné prostaglandíny vo svojej chemickej štruktúre jednu, dve alebo tri dvojité väzby.
U človeka hrajú prevládajúcu biologickú úlohu prostaglandíny pochádzajúce z kyseliny arachidónovej (teda prostaglandíny, ktoré majú vo svojej štruktúre dve dvojité väzby).
Z tohto dôvodu zvážime proces syntézy prostaglandínov vychádzajúci z kyseliny arachidónovej, ktorý bude pre jednoduchosť zhrnutý v nasledujúcich hlavných bodoch:
- Kyselina arachidónová sa nachádza vo fosfolipidových membránach v esterifikovanej forme. Skutočná kyselina arachidónová sa získava pôsobením fosfolipázy A2 z esterifikovanej formy.
- Takto uvoľnená kyselina arachidónová môže mať rôzne syntetické cesty:
- Cyklooxygenázová dráha (alebo cyklická dráha), ktorá vedie k syntéze prostaglandínov a tromboxánov;
- Dráha lipoxygenázy (alebo lineárna dráha), ktorá vedie k syntéze leukotriénov.
- Pôsobením enzýmu cyklooxygenázy (COX) sa z kyseliny arachidónovej získa cyklický endoperoxid PGG2 (prostaglandín G2) a následne s pôsobením peroxidázy cyklický endoperoxid PGH2 (prostaglandín H2).
- Z PGH2 je možné získať:
- Prostaglandín E2 (PGE2) pôsobením PGE izomerázy.
- Prostaglandín F2α (PGF2α) pôsobením syntázy prostaglandínu-F.
- Prostaglandín D2 (PGD2) pôsobením inej izomerázy.
- Prostaglandín I2 (PGI2) - lepšie známy ako prostacyklín - pôsobením prostacyklin syntázy.
- Tromboxán A2 (TXA2) pôsobením tromboxán syntázy.
