Vždy zostávame v biogenetickej dráhe kyseliny mevalonovej a uvažujme o TERPENICKÝCH ZLÚČENINÁCH.
Terpénové zlúčeniny sú všadeprítomné: tie s nižšou molekulovou hmotnosťou, mono a seskviterpény, nájdeme ich napríklad v sekrečných tkanivách, v ktorých sa nachádzajú hlavne molekuly terpenickej povahy, ktoré môžu koexistovať s molekulami inej povahy, alebo dokonca s molekulami vyššími terpén s molekulovou hmotnosťou. Ihličnaté živice sa nazývajú preto, že ich konzistencia je polotuhá a má aromatický zápach; táto konzistencia sa stáva tuhou, ak živice zostanú vo vzduchu v dôsledku rôznych faktorov, jedným z nich je odparovanie molekúl s najnižšou molekulovou hmotnosťou, a preto je prchavý: monoterpény; molekuly s vysokou molekulovou hmotnosťou naopak zostávajú a sú reprezentované terpénmi, ako sú triterpény alebo tetra terpény.
V vylučovaných tkanivách sa nachádzajú hlavne terpénové zlúčeniny, ktoré môžu mať nízku alebo vysokú molekulovú hmotnosť; to odlišuje živice polotuhej povahy od esenciálnych olejov obsiahnutých v žľazových vlasoch rastliny.
Esenciálny olej je kvapalný, pretože neobsahuje terpény s vysokou molekulovou hmotnosťou; živica je pevná, pretože okrem toho, že obsahuje mono a seskviterpény, obsahuje aj terpény s vyššou molekulovou hmotnosťou.
Sekrečné tkanivá nie sú jediné, ktoré obsahujú zlúčeniny terpénu; napríklad éterický olej nie je získaný z horecca, ale rastlina stále obsahuje éterické oleje. Okrem toho esenciálne oleje nie sú jediné prirodzene sa vyskytujúce terpénové zlúčeniny a terpény môžu charakterizovať liečivá, ktoré éterický olej vôbec neobsahujú; v skutočnosti si pamätáme, že terpény sú všadeprítomné zlúčeniny.
Terpény pochádzajú z izoprénu (C5), ktorý je fosforylovaný, aby sa zabezpečilo, že vstupuje do biochemickej dráhy syntézy, ktorou sú terpény. Fosforylácia izoprénu znamená energetickú aktiváciu molekuly (fosforečná väzba je väzba s vysokou energiou); keď je izoprén fosforylovaný, môže mať rôzne optické konformácie, ale nás zaujíma, aby si molekula zachovala štruktúru s 5 atómami uhlíka, pretože to je stavebný kameň, ktorý umožňuje stavbu všetkých molekúl terpénového typu. Fosforylovaný izoprén môže byť nazývané dvoma rôznymi spôsobmi: izopentenyl-pyrofosfát alebo dimetylallyl-pyrofosfát; molekula je rovnaká, ale s rôznymi optickými konformáciami. Keď sa molekula izopentenylpyrofosfátu spojí s molekulou dimetylallylpyrofosfátu, vznikne molekula geranylpyrofosfátu; pyrofosfátová skupina (2 fosfory) sa oddelí od jednej z dvoch izoprénových jednotiek a uvoľní energiu, ktorá spojila dve jednotky C5.
Geranyl pyrofosfát je molekula s 10 atómami uhlíka; je prekurzorom monoterpénových zlúčenín, pretože sám o sebe má architektúru a počet uhlíkov vhodných pre danú chemickú kategóriu. Geranylpyrofosfát potom stráca pyrofosfátovú skupinu a stáva sa východiskovým bodom, ktorý môže viesť k vzniku tisícov známe monoterpény: gáfor, mentol, eukalyptol, pinén. Tieto molekuly, bez ohľadu na ich cyklickú alebo lineárnu konfiguráciu, ako aj substituenty, ktoré budú predstavovať, budú vždy molekulami C10, a preto ich možno pripísať rodine monoterpénov. sa stanú prekurzorom nasledujúcich terpénových kategórií, a ak zostanú fosforylované, môžu sa viazať na inú molekulu izopentenylpyrofosfátu alebo dimetylallylpyrofosfátu a stať sa tak prekurzorom seskviterpénových zlúčenín. Spojením geranylpyrofosfátu s inou jednotkou na C5 sa uvoľňuje pyrofosfát, ktorý dodáva energiu potrebnú na novú kondenzáciu, pričom sa získa konečný produkt nazývaný farnesylpyrofosfát. Toto je molekula s 15 atómami uhlíka, ktorá je prekurzorom. seskviterpénov, zlúčenín, ktoré - okrem svojej alifatickej alebo cyklickej konfigurácie a stupňa substitúcie - majú 15 atómov uhlíka. Farnesylpyrofosfát môže byť zase prekurzorom seskviterpénových zlúčenín s vyššou molekulovou hmotnosťou; má 15 atómov uhlíka a tieto molekuly môžu kondenzovať dva po dvoch, čím sa vytvoria molekuly C30 (prekurzory triterpénových alebo sterolových zlúčenín, kde sterol je C27, pretože je dekarboxylovaný). Farnesyl-pyrofosfát sa však môže opäť viazať na inú jednotku C5 a vytvárať geranyl-geranyl-pyrofosfát, prekurzor molekúl s 20 atómami uhlíka, nazývaných diterpény. Z ďalšej kondenzácie dvoch jednotiek C20, teda dvoch molekúl geranyl-geranyl- pyrofosfát, získajú sa tetra terpény, molekuly pozostávajúce z C40. Tetra terpény dodávajú mimoriadne dôležité molekuly, ako sú karotenoidy a vitamín E, pigmenty s dôležitými antioxidačnými vlastnosťami, veľmi žiadané na trhu s wellness, stále viac sa orientujúce na hľadanie prírodného pôvodu za každú cenu.
Ďalšie články o "terpénoch"
- Mäsiarska metla a Centella
- Farmakognózia
- Lieky na esenciálne oleje
