Tuky alebo lipidy
Lipidy sú ternárne organické látky nerozpustné vo vode a rozpustné v nepolárnych rozpúšťadlách, ako sú éter a benzén.
Z hľadiska výživy sú rozdelené na:
- VKLADOVÉ LIPIDY (98%), s energetickou funkciou (triglyceridy);
- CELULÁRNE lipidy (2%), so štrukturálnou funkciou (fosfolipidy, glykolipidy, cholesterol).
Z chemického hľadiska sa delia na:
- SAPONIFIABILNÉ ALEBO KOMPLEXNÉ: môžu byť rozdelené hydrolýzou na mastné kyseliny a molekuly nesúce jednu alebo viac alkoholových skupín (glyceridy, fosfolipidy, glykolipidy, vosky, steroidy);
- NIE JE SAPONIFIABILNÉ ALEBO JEDNODUCHÉ: vo svojej štruktúre neobsahujú mastné kyseliny (terpény, steroidy, prostaglandíny).
V ľudskom organizme a potravinách, ktoré ho vyživujú, sú najhojnejšími lipidmi triglyceridy (alebo triacylglyceroly). Vznikajú spojením troch mastných kyselín s molekulou glycerolu.
LEGENDA:
Karboxylová skupina je funkčná skupina organickej molekuly pozostávajúca z atómu kyslíka viazaného dvojitou väzbou na atóm uhlíka, ktorý je tiež viazaný na hydroxylovú skupinu (-OH).
Mastné kyseliny
Mastné kyseliny, základné zložky lipidov, sú molekuly tvorené reťazcom atómov uhlíka, nazývaným alifatický reťazec, s iba jednou karboxylovou skupinou (-COOH) na jednom konci. Alifatický reťazec, ktorý ich tvorí, býva lineárny a len vo výnimočných prípadoch sa vyskytuje v rozvetvenej alebo cyklickej forme. Dĺžka tohto reťazca je mimoriadne dôležitá, pretože ovplyvňuje fyzikálno-chemické vlastnosti mastných kyselín. Ako sa predlžuje, rozpustnosť vo vode klesá a následne sa zvyšuje teplota topenia (väčšia konzistencia).
Mastné kyseliny majú vo všeobecnosti párny počet atómov uhlíka, aj keď v niektorých potravinách, ako sú napríklad rastlinné oleje, nájdeme minimálne percentá s nepárnymi číslami.
V ľudskom tele sú mastné kyseliny veľmi hojné, ale len zriedka voľné a väčšinou esterifikované glycerolom (triacylglyceroly, glycerofosfolipidy) alebo cholesterolom (estery cholesterolu).
Pretože každá mastná kyselina je vytvorená z alifatického (hydrofóbneho) uhlíkového reťazca, ktorý
Táto vlastnosť silne ovplyvňuje celý tráviaci proces lipidov.
Na základe prítomnosti alebo neprítomnosti jednej alebo viacerých dvojitých väzieb v alifatickom reťazci sú mastné kyseliny definované:
- nasýtené, ak ich chemická štruktúra neobsahuje dvojité väzby,
- nenasýtené, ak je prítomná jedna alebo viac dvojitých väzieb
Cis a trans mastné kyseliny
Na základe polohy atómov vodíka spojených s uhlíkmi zapojenými do dvojitej väzby môže mastná kyselina v prírode existovať v dvoch formách, cis a trans.
Prítomnosť dvojitej väzby v alifatickom reťazci znamená existenciu dvoch konformácií:
- cis, ak sú dva atómy vodíka viazané na uhlíky zapojené do dvojitej väzby usporiadané v rovnakej rovine
- trans, ak je priestorové usporiadanie opačné.
Cis forma znižuje teplotu topenia mastnej kyseliny a zvyšuje jej tekutosť.
Dve identické mastné kyseliny, ktoré však majú väzbu v cis konformácii a jednu v trans konformácii, majú rôzne názvy. Obrázok ukazuje mastnú kyselinu s osemnástimi atómami uhlíka, s nenasýtenosťou v polohe deväť a cis konformáciou (kyselina olejová, v prírode najrozšírenejšia mastná kyselina, prítomná predovšetkým v olivovom oleji); jeho trans izomér, prítomný vo veľmi nízkych percentách, má iný názov (kyselina elaidínová).
Význam stereoizomérie dvojitej väzby
Pozrime sa na obrázok; vľavo je zastúpená nasýtená mastná kyselina, všimnite si, že alifatický reťazec (lipofilný chvost) je úplne lineárny.
Napravo vidíme rovnakú mastnú kyselinu s trans väzbou. Reťazec sa mierne ohýba, ale stále zostáva lineárnou štruktúrou podobnou nasýtenej mastnej kyseline.
Ďalej vpravo môžeme oceniť skladanie reťazca indukované prítomnosťou cis dvojitej väzby. Napokon úplne vpravo je znázornené veľmi silné skladanie spojené s prítomnosťou dvoch nenasýtených cis dvojitých väzieb.
To vysvetľuje, prečo je maslo, potravina bohatá na nasýtené mastné kyseliny, pri izbovej teplote tuhé, zatiaľ čo oleje, v ktorých prevládajú cis nenasýtené mastné kyseliny, sú za rovnakých podmienok tekuté. Inými slovami, prítomnosť dvojitých cis väzieb znižuje teplotu topenia lipidu.
Kde sa nachádzajú transmastné kyseliny?
Aby sa zaistila väčšia konzistencia olejov a nenasýtených tukov, boli navrhnuté postupy (hydrogenácia), pri ktorých sa vykonáva umelé prerušenie dvojitej väzby a hydrogenácia produktu, čím sa získajú potraviny, v ktorých je percento trans formy vysoké .
Ako už bolo uvedené, prírodné nenasýtené tuky sa bežne nachádzajú v cis forme. Malé množstvo trans -tukov je však prítomných v potravinách, pretože sa tvoria v žalúdku prežúvavcov pôsobením určitých baktérií. Z tohto dôvodu sa veľmi malé množstvo trans -mastných kyselín nachádza v mlieku, mliečnych výrobkoch a hovädzom mäse To isté sa nachádza aj v semenách a listoch rôznych rastlín, ktorých konzumácia potravín je však irelevantná.
Najväčšie zdravotné riziká preto vyplývajú z masívneho používania hydrogenovaných olejov a tukov, ktoré sú bohaté najmä na margaríny, sladké pochutiny a mnohé nátierky. Tento proces prebieha pomocou špecifických katalyzátorov, ktoré vystavujú zmes živočíšnych olejov a tukov vysokým teplotám a tlakom, kým sa nezískajú chemicky zmenené mastné kyseliny. Tento proces je obzvlášť lákavý pre potravinársky priemysel, pretože umožňuje získavať tuky pri znížené náklady a so špecifickými požiadavkami (roztierateľnosť, kompaktnosť atď.) Okrem toho sa doba skladovania značne predlžuje, čo je zásadný aspekt aj z ekonomického hľadiska.
Prečo sú transmastné kyseliny nebezpečné?
Celá táto pozornosť venovaná transmastným kyselinám je spôsobená negatívnymi zdravotnými dôsledkami, ktoré ich používanie prináša. Tieto mastné kyseliny v skutočnosti určujú nárast „zlého cholesterolu“ (LDL lipoproteíny) sprevádzaný poklesom „dobrej“ frakcie (lipoproteíny HDL). Vysoká spotreba transmastných kyselín, silne zastúpených v margarínoch a pečive (občerstvenie, nátierky atď.), Preto zvyšuje riziko vzniku závažných kardiovaskulárnych chorôb (ateroskleróza, trombóza, mŕtvica atď.).
Čo sú nehydrogenované rastlinné tuky?
V dnešnej dobe je potravinársky priemysel schopný využívať alternatívne technológie k hydrogenácii, získavať rastlinné tuky bez nebezpečných transmastných kyselín, ale s rovnakými organoleptickými vlastnosťami.
Ide však o umelo manipulované výrobky, nie prírodné a možno vyrobené z nekvalitných alebo už zatuchnutých olejov. Ďalej majú stále vysoký obsah nasýtených mastných kyselín, práve preto, že sú pri izbovej teplote polotuhé.
Názvoslovie mastných kyselín
Názvoslovie mastných kyselín je veľmi dôležité, aj keď dosť zložité a v niektorých ohľadoch kontroverzné.
V prvom rade je potrebné kvantifikovať dĺžku alifatického reťazca, vyjadriť ho písmenom C, za ktorým nasleduje počet uhlíkov prítomných v mastnej kyseline (napr. C14, C16, C18, C20 atď.).
Za druhé, je potrebné uviesť počet nenasýtených po symbole Cn so symbolom „:“, za ktorým nasleduje počet dvojitých alebo trojitých väzieb (napríklad kyselina olejová s reťazcom 18 atómov uhlíka, v ktorom je iba nenasýtená , bude označený skratkou C18: 1).
Nakoniec je potrebné špecifikovať, kde sa nachádza možná nenasýtenosť. V tejto súvislosti existujú dve rôzne nomenklatúry:
- prvý sa týka polohy prvého nenasýteného uhlíka, s ktorou sa stretnete tak, že začnete číslovať uhlíkový reťazec z počiatočnej karboxylovej skupiny; táto poloha je indikovaná iniciálami Δn, kde n je v skutočnosti počet atómov uhlíka prítomných medzi karboxylovým koncom a prvou dvojitou väzbou.
- V druhom prípade číslovanie atómov uhlíka začína od koncovej metylovej skupiny (CH3); táto poloha je označená iniciálkami ωn, kde n je v skutočnosti počet atómov uhlíka prítomných medzi konečným metylovým koncom a prvou dvojitou väzbou
V prípade kyseliny olejovej je úplná nomenklatúra C18: 1 Δ9 alebo C18: 1 ω9.
Prvé číslovanie uprednostňujú potravinárski chemici, zatiaľ čo v lekárskej oblasti sa dáva prednosť druhému.
Príklady:
Kyselina linolová
C18: 2 Δ9,12 alebo C18: 2 ω6
Kyselina Α-linolenová
C18: 3 Δ9,12,15 alebo C18: 3 ω3
Nasýtené mastné kyseliny
So všeobecným vzorcom CH3 (CH2) nCOOH nemajú dvojité väzby, a preto sa nemôžu viazať s iným prvkom. Množstvo atómov uhlíka prítomných v alifatickom reťazci dodáva látke konzistenciu, zvyšuje teplotu topenia a mení jej vzhľad pri izbovej teplote (tuhé). Sú prítomné v tukoch rastlinného pôvodu aj v tukoch živočíšneho pôvodu, ale prevažujú jasne v tom druhom.
Hlavné nasýtené mastné kyseliny a ich distribúcia v prírode (From Chimica Degli Alimenti - Cabras, Martelli - Piccin)
Bod fúzie
(° C)
Mastné kyseliny zvýraznené tučným písmom sú z nutričného hľadiska najdôležitejšie. Teplota topenia je priamo úmerná počtu atómov uhlíka prítomných v mastných kyselinách; z tohto dôvodu majú potraviny bohaté na mastné kyseliny s dlhým reťazcom väčšiu konzistenciu.
Pred Kr. Lauricus (12: 0)
Pred Kr. Myristic (14: 0)
Pred Kr. Palmiticus (16: 0)
Nasýtené mastné kyseliny a zdravie
Nasýtené mastné kyseliny v strave zvyšujú cholesterol, takže sú aterogénne. V tejto súvislosti je potrebné pripomenúť, že všetky nasýtené mastné kyseliny nemajú rovnakú aterogénnu silu. Najnebezpečnejšie sú palmitová (C16: 0), myristová (C14: 0) a laurová (C12: 0). C18: 0), na druhej strane, napriek tomu, že je nasýtený, nie je veľmi aterogénny, pretože organizmus ho rýchlo desaturuje a vytvára kyselinu olejovú.
Dokonca aj mastné kyseliny so stredne dlhým reťazcom nemajú aterogénnu silu.
druhá časť "
